Дом № 14
Каменный двухэтажный дом. Построен в начале XX в. Предположительно принадлежал купцам Чебоксаровым.
Дом № 20
Каменный одноэтажный дом. Принадлежал купцу А. П. Балакирщикову. В 1904-1905 гг. здесь жил один из руководителей Симбирской группы РСДРП Юрий Александрович Кролюницкий (1881-1918).
Дом № 21/19
Каменный купеческий особняк на углу улиц Гагарина и Орлова. Построен в 1910-1911 гг. на средства купца Е. Н. Заборина (владел до 1917 г.). В советское время здесь размещались начальная школа № 18, 2-я средняя школа рабочей молодежи и школа юных техников.
